20世紀60年代冷戰(zhàn)期間，英國間諜亞歷克·利馬斯（理查德·伯頓飾）在西柏林駐扎多年從事間諜業(yè)務(wù)。然而，在看到潛伏在東德的同事被東德邊防部隊槍殺后，亞歷克回到了英國秘密情報局總部，接受了保密的終極任務(wù)。為了滲透到東德，亞歷克故意暴露自己的弱點，甚至是他墮落的一面，以分離東德情報機構(gòu)負責(zé)人蒙特（彼得·范·艾克飾）和他的下屬費德勒（奧斯卡·韋納·奧斯卡·維爾納飾）之間的關(guān)系，瓦解他的權(quán)力。然而，在神秘的雙面間諜面具下，亞歷克逐漸發(fā)現(xiàn)自己只是一枚微不足道的棋子，他內(nèi)心的道德判斷和越來越模糊的善惡區(qū)分也折磨著亞歷克。這部電影改編自1963年出版的同名間諜小說。這部電影獲得了6個獎項，并獲得了4次提名。1966年，理查德·伯頓獲得第38屆奧斯卡金像獎最佳男主角提名。
