李東華是個三流小說家，他窮得連紙都買不起。當他以為完成他的第一部小說《與卡夫卡的邂逅》（韓國的《逆轉黑白》）可以改善他的生活條件，改變人們的生活品味時，這家出版社突然破產了。面對妻子和三名流氓暴徒收取的660萬元醫(yī)療賠償金，李東華不得不轉行開出租車。有一天，出版商建議李東華為韓國最大黑幫頭目尹萬哲寫一本自傳。李東華從內心深處鄙視黑社會，沒有勇氣與之交往。然而，面對妻子冷漠的目光和嘲諷的言論，李東華接受了出版社老板的建議，在與尹婉哲達成協(xié)議后，開始根據(jù)他提供的一盒日記，編寫尹婉哲從高中開始掌權的歷史。從他在尹婉哲寬敞豪華的辦公室開始創(chuàng)作的第一天起，李東華的生活狀況就發(fā)生了巨大的變化：他有一輛寶馬車和保安陪同他進出；鞠躬致意；妻子眼中的冷漠可以被無數(shù)的情感所取代；在解雇了三個惡棍后，他還毆打了在公共場合讓他難堪的店主。尤其是在意外擋住了尹婉哲的致命一擊后，李東華在幫派中的地位僅次于他的哥哥尹婉哲。李東華因寫自傳而進入黑手黨，并因其救命之恩而在黑手黨中嶄露頭角。在李東華的影響下，尹婉哲的幫派勢力發(fā)生了一些微妙的變化，其中最大的變化無疑是尹婉哲，因為此時尹婉哲通過李東華的介紹結識了熱愛文學的蓮溪小姐。對蓮溪小姐的欽佩讓尹婉哲忘記了幫派和自己的兄弟。結果，幫派組織變得混亂，一些兄弟甚至叛逃到他們的大敵楊秀那里。組織內部出現(xiàn)了一種混亂的現(xiàn)象，尹婉哲信任的助手永達指責李東華。當李東華用尹婉哲的日記“在人與人的競爭中，勝利總是屬于猛攻的一方”來給永達一個驚喜時，永達和他的兄弟們叛逃到了楊修。在永達的幫助下，楊修趁機利用皖浙內部的紛爭，綁架了蓮溪，對尹皖浙進行報復。為了不再失去愛情，已經忘記幫派的尹婉哲獨自赴約，用自己的生命贖罪。就在楊秀正準備用劍干掉尹婉哲之際，李東華帶著忠于婉哲幫的兄弟們來了?；鞈?zhàn)使警察得以利用。李東華和楊秀作為幫派頭目被捕入獄。幾年后，李東華刑滿釋放。作為一名作家，尹婉哲帶著妻子蓮溪去接李東華，卻發(fā)現(xiàn)李東華已經被他的前兄弟們尊為幫派頭目