七個(gè)好朋友和單身漢都聲稱他們永遠(yuǎn)不會(huì)結(jié)婚，所以他們湊了一筆錢打賭，誰(shuí)最晚結(jié)婚，誰(shuí)就贏了錢。轉(zhuǎn)眼間，七年后，只有尷尬的喜劇演員邁克爾（杰瑞·奧康奈爾飾）和著名的“鉆石第五”凱爾（杰克·布西飾）仍然單身，這筆錢由于適當(dāng)?shù)耐顿Y而成為了一筆巨大的財(cái)富。那天，邁克爾在拉斯維加斯賭博欠了很多錢。他能贏這場(chǎng)賭博的唯一辦法就是盡力。于是，邁克爾找到了凱爾的前女友娜塔莉婭（香農(nóng)·伊麗莎白飾演），千方百計(jì)游說她嫁給凱爾，并承諾在一切完成后分享獎(jiǎng)金。邁克爾的計(jì)劃進(jìn)行得很順利。然而，正當(dāng)他的偉大成就即將完成時(shí)，他發(fā)現(xiàn)自己深深地愛上了娜塔莉亞。他會(huì)如何在金錢和愛情之間做出選擇？