羅伯（約翰·庫薩克飾）是一位音樂愛好者。他經(jīng)營一家唱片店。店里的兩個店員迪克和伯利都是音樂愛好者。一天，羅伯的女友勞拉（伊本·赫杰勒·伊本·赫杰飾）向他提出分手，但他甚至不知道為什么。為此，他建立了自己的“失戀排行榜”，并回顧了一路上失敗的戀情。他發(fā)現(xiàn)自己總是扮演被甩的一方，所以他決定與這些前女友重新聯(lián)系，并詢問他們當初選擇分手的原因。與此同時，勞拉與羅布保持聯(lián)系，因為她要搬出羅布的住所。有一次，Rob從Laura的朋友那里得知，Laura實際上開始和住在樓上的Ian（Tim Robbins飾）約會了。這給了羅伯很大的打擊，他開始不停地打電話騷擾勞拉和伊恩，在樓下徘徊。一天，當轉(zhuǎn)移到時，勞拉告訴羅布，她的父親已經(jīng)去世了