比安卡（Larisa Oleynik飾演）是全校公認(rèn)的甜心，但事實(shí)上，她甚至從未約會(huì)過(guò)——比安卡的父親對(duì)女兒的管教極其嚴(yán)格，男孩們只能回避她。在女兒的不斷抗議下，這位父親終于做出了“讓步”，并宣布比安卡可以約會(huì)，只要她的妹妹凱特（朱莉婭·斯泰爾斯飾演）也去。聽(tīng)到這個(gè)消息后，喀麥隆（約瑟夫·戈登·萊維特飾演）愛(ài)上了比安卡，決心無(wú)論如何都要找一個(gè)能和凱特約會(huì)的人。在千呼萬(wàn)喚之下，他找到了帕特里克（希斯·萊杰飾演）來(lái)幫忙。凱特在每個(gè)人眼中都是一個(gè)怪物，好像她憤世嫉俗，對(duì)任何人和任何事情都有不滿(mǎn)感。讓約會(huì)順利進(jìn)行是一項(xiàng)前所未有的挑戰(zhàn)，還是一項(xiàng)不可能完成的任務(wù)？